Jatkosodan kynnyksellä suomalaiset taistelujoukot voittivat kilpajuoksun Ahvenanmaalle
Tänä päivänä vastaavanlainen kilpapurjehdus ei nykyjoukoilta onnistuisi.
Ahvenanmaa joutui jatkosodan alla kilpajuoksun kohteeksi, kun Neuvostoliitto ja Suomi pyrkivät sitä kohti.
Talvisodan seurauksena Suomi menetti Hankoniemen Neuvostoliitolle. Puna-armeija oli jo myös Virossa ja pystyi näin valvomaan – ja halutessaan sulkemaan – Suomenlahden meriliikenteen. Kun jännitys alueella kasvoi kesän 1941 alla, demilitarisoitu Ahvenanmaa muuttui ilmeiseksi ongelmaksi sotilaiden karttasuunnitelmissa. Saarten 20-vuotinen sopimuksin varmistettu neutralointi kaikista sotajoukoista ja -tarvikkeista, demilitarisointi, oli Suomelle uhka: Neuvostojoukot voisivat ottaa Ahvenanmaan haltuunsa nopealla iskulla.
Oli siis ehdittävä ensin. Jo huhtikuussa Operaatio Kilpapurjehduksen suunnitelmat olivat valmiit, ja Turun ja Porin väliselle rannikolle ryhdyttiin kokoamaan joukkoja.
Operaation käskyt annettiin jo 19. kesäkuuta 1941 ja heti 22. kesäkuuta 1941 Suomen laivaston iskukykyisin osa, 23 alusta, ylitti Ahvenanmaan merirajan kello 04:30. Pääsaarelle laivattiin kaksi rannikkorykmenttiä ja niiden vahva tykistö: maihin saatiin yhdessä yössä 5 000 sotilasta ja 69 tykkiä ja ryhmittymään puolustukseen ja linnoitustöihin. Operaatiota suojasivat muun muassa laivaston ylpeydet, panssarilaivat Väinämöinen ja Ilmarinen.
Talvisodasta lähtien puna-armeija ja -laivasto olivat suunnitelleet maihinnousua Ahvenanmaalle 20 000 sotilaalla. Nyt oli kuitenkin myöhäistä. Neuvostoliiton Itämeren laivasto oli asetettu valmiustilaan 21. päivän iltana. Se iski välittömästi ja pommitti molempia panssarilaivoja Sottungan edustalla jo kello 06:05 – tosin tuloksetta, vaikka Suomi ja Neuvostoliitto eivät olleet vielä sodassa keskenään.
Jatkosodan Kuluessa saarten miehitystä voitiin purkaa ja joukkoja siirtää varsinaiselle rintamalle itään. Hangon vapautuminen ja saksalaisten eteneminen Baltiassa vähensi painetta Ahvenanmaalla.
Sodan aikana suomalaiset sukellusveneet upottivat Ahvenanmerellä kolme venäläistä sukellusvenettä ja vähintään saman verran venäläisiä sukellusveneitä tuhoutui Ahvenanmaan rannikon miinakentissä. Määrää ei ole kyetty varmistamaan.
Dragsvik Ahvenanmaan turvana
Ahvenanmaan tämän päivän turvaksi lasketaan rannikkojoukkojen taisteluosasto, jonka vahvuus on 3000 – 5000 miestä. Yhtymää tukevat liikkuvat meritorjuntaohjuspatterit. Tammisaaren Dragsvikissa toimiva ruotsinkielinen Uudenmaan prikaati kouluttaa vuosittain 1 200 varusmiestä. Kun miehet ovat reservissä 35-vuotiaiksi saakka, on reservin suuruus enimmillään 18 000 rannikkojääkäriä, mutta käytännössä enintään puolet siitä (9 000). Rannikkojääkärit ovat merijalkaväkeä, ja tuolloin palvelu edellyttää hyvää fyysistä kuntoa. Uudenmaan prikaatin vakituinen henkilöstö on 240 upseeria ja siviilityöntekijää, jota voidaan täydentää myös reservistä.
Kokonaisuutena puolustusvoimien rannikkojoukot ovat voimiltaan rajallisia eivätkä ne pysty laajoihin sotatoimiin. Niitä ei kyetä juuri täydentämään. Jatkosodan alussa Hangon alueen takaisinvaltaus osoitti, että erityisesti saaristossa käytävät taistelut ovat vaativia, verisiä ja katkeriakin.